卒業生の進路
慶應義塾の一貫教育
本校の卒業生は、ほぼ全員が推薦により慶應義塾大学の全10学部に進学することができます。成績のみによる学部選びではなく、生徒自身が本当に学びたいことを考え、その上で進路を決めます。
慶應義塾の小・中・高等学校は、共通する教育理念、教育目標を持っていますが、各学校の教育方針や具体的な教育運営はそれぞれ独立しています。 例えば、各高等学校の生徒は卒業後、そのほとんどが慶應義塾大学に進学しますが、大学の各学部で学ぶにふさわしいかどうかの判断は、大学ではなく 各高等学校がそれぞれ独自の選考・推薦に基づいて行っています。
特に、中等教育（中学・高校）に複数の学校が設置されているのも、こうした各学校の持ち味を活かして、多様な人材が育つことを期しているためです。
学部進学等のスケジュール
本校独自の選考・推薦に基づき、ほぼ全員が推薦により慶應義塾大学に進学しています。本校では4年生から志望する学部について考えるように指導します。例えば、4年次で理工学部の教授陣による模擬授業（科学講座入門）があり、6年生になるまでに全10学部の見学会の機会を設け、6年次では夏休みに三田キャンパスで文学部、経済学部、法学部、商学部の模擬ゼミに参加したり、矢上キャンパスでは理工学部の、芝共立キャンパスでは薬学部の研究会を体験します。
また、学部懇談会といって全学部の現役大学生を招待して、大学生活についての説明を聞く機会を設けています。そして6年生の冬には部長に各生徒が各学部への志望理由を説明する機会があります。
湘南藤沢高等部
学部進学状況（人）
| 年度 | 文 | 経済 | 法･法律 | 法･政治 | 商 | 医 | 理工 | 総合政策 | 環境情報 | 看護医療 | 薬学 | 薬科学 | 他 | 卒業者数 |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 2023 | 12 | 69 | 32 | 32 | 12 | 7 | 39 | 12 | 15 | 0 | 6 | 1 | 4 | 241 |
| 2022 | 5 | 60 | 32 | 32 | 16 | 7 | 37 | 15 | 21 | 0 | 5 | 1 | 1 | 232 |
| 2021 | 8 | 56 | 32 | 32 | 17 | 7 | 42 | 15 | 19 | 4 | 3 | 1 | 1 | 237 |